я хоть и не великий знаток леттеринга, но

как рисуют, это каждый, наверное, для себя решает, в зависимости от личных предпочтений и уровня мастерства. я после различных экспериментов решила, что для меня оптимальный вариант - сначала пишу на бумаге, потом обвожу инструментом "карандаш" на планшете, по ходу корректирую то, что не нравится, тем же карандашом или пером. так, на мой взгляд, получается наиболее качественно. это не только леттеринга, в принципе, касается.
а откуда фразы брать - ну гугл же, как всегда

если по праздникам, то смотрите, например, christmas lettering или christmas greeting cards. по фразам - inspirational или motivational quotes. единственное, что не помешает, наверное, проверить, нет ли на них копирайта, потому что есть фразы, которые в сша, например, любят, но они из книг или песен. на сток такое, наверное, нельзя