Сказка про панельку Pathfinder или откуда берутся глюки.....
Глава 1. Про плашки...
Про контура или плашки (сленг. Векторных художников) знают конечно все, они могут быть...

Все верно, будем это помнить (как отче наш...)
Глава 2 Про дырку от бублика...
Про составные контура все тоже конечно знают. Кто не знает, срочно учит. Они могут быть....

Прорезанный насквозь контур представляет на самом деле два контура. Контур который выполняет роль «дырки» (как в примере с кругом) является по сути отдельным.
Глава 3. Чудеса..., или зри в корень!
Помимо составных контуров в иллюстраторе бывают еще составные фигуры. От контуров они отличаются тем, что отдельные элементы могут выделяться щелчком прямого выделения и независимо от остального обрабатываться (например быть повернутыми). Составные фигуры разбираются до составных контуров. Впринципе по сути это просто сгруппированные объекты (по аналогии с командой сгруппировать). А разница, как раз в том, что разбираются они до составных контуров, как и писалось выше... Перед тем как разбираться с Pathfinder написанное выше нужно хорошо запомнить или даже заучить наизусть (кому необходимо...)
Также напомню, что статус объекта можно посмотреть в панели слоев и в вернем левом углу в строке свойств (выделенного) объекта (Это важно!)

Глава 4. ...Эта «чудо» панелька...
Команда «соединение» работает следующим образом. Из всех выделенных объектов те которые пересекают друг друга объединяются в один контур (другие объекты просто перенимают свойства основного объекта (верхнего в выделении) но остаются при этом независимыми) На выходе получаем группу...Если последнюю разобрать получим кучу независимых контуров с одинаковыми свойствами (как заливка). Все тоже но вместе с ALT (удерживая alt) получаем составную фигуру (при нажатии разобрать на панели «Обработка контуров», получим составной контур из всех выделенных объектов)
Команда «минус верхний». Из объекта находящегося внизу будут вычтены все верхние находящиеся в выделении (те которые его не перекрывают просто исчезнут, остальные отсекут от него части которые перекрывают) Все тоже но вместе с ALT (удерживая alt), получаем составную форму с возможностью подвигать вычитаемые фигуры до момента выполнения «разобрать».
Команда «пересечение». У этой команды чуть более хитрые алгоритмы. Объектов которые участвуют в пересечение может быть несколько, а не только два. Но все они должны пересекать друг друга. Если хоть один не будет пересекать все остальные, команда не сработает! Если вместо команды пересечение вы видите надпись «выберите два накладывающихся контура», посмотрите, что за объекты участвуют в пересечении!. Команда «пересечение» сработает только если контура (выделенные) (простые или составные) все пересекают друг друга.(если их только два, то естественно они должны пересекать только себя)
Также нужно помнить (особенно с объектами сложной формы) если вы пользовались командой соединение то на выходе получили группу, хотя думаете, что у вас составной контур! Естественно что не все объекты группы пересекают другие фигуры, команда не срабатывает... Точнее она сработает если удерживать Alt, так как при данной модификации этой команды иллюстратор сам делает составные формы по определенным признакам (например контура в группе считаются единым объектом). Но здесь также работает правило описанное выше, если объектов (групп к примеру) больше чем 2, то они все должны пересекаться межу собой. Иначе вы увидите пустые контура, а после команды разобрать вообще все пропадет... То есть модификатор alt дает пересекать не только простые контура но также сгруппированные объекты или составные фигуры (но условия работы функции при этом должны быть соблюдены)
Команда «Исключение» Впринципе очень понятна. Писать о ней не буду достаточно один раз попробывать чтобы понять. Единственное о чем скажу что с Alt на выходе получаем составной контур, без него просто порезанные контура.
Подведя короткий итог... Если команда из Pathfinder не срабатывает вообще или должным образом, посмотрите какие объекты участвуют в операции , и возможно ли с ними проделать задуманное (вследствии алгоритмов программы)...