А поточнее ошибку? Вообще - файлов много - значит долго, т.е. может какая программа их и меняет. Например, открытый Finder отметку времени ставит или услужливо сгенерил EXIF-предпросмотр и записал его в файл (jpeg внутри себя может содержать превью, но его не всегда туда пишут сразу).
Насчет "пропихивания в ручную", скорее всего, вы втыкаете внешний диск в другой порт. Ну или еще как, так что базовая папка файлов получает другое название. Это не допустимо, при закачке имя папки (и оригинальное название файла) кодируется в имя файла на сервере, и потом используется при сабмите. Раз "не видит", значит что-то на вашем компе сменило название. Т.е. грубо говоря, диск подключили, и пока не закончился сабмит - не отключать, и кабель не трогать.
Вот тут подробнее, как монтировать диск в одну и ту же папку по метке диска (т.е. диск с названием "АБРВАЛГ" всегда будет, скажем, /mnt/abrvalg), т.о. не меняется название папки:
https://apple.stackexchange.com/ques...s-x-el-capitan
А насчет кенстока, вот последний рапорт по нему содержит ссылку его же: "Location": "https://nil/auth/login/",
Т.е. они там реально чета ломают у себя переодически.