Конечно.
Невозможного ничего нет. Проще было бы, если ребята с iStockPhoto открыли бы доступ по FTP. А так просто придется эмулировать все действия пользователя, которые он производит в браузере. Если бы нужно было всего лишь загрузить файл, то и Бог бы с ним. Но его нужно категориям сопоставить, прописать какие именно слова ключевые имелись в виду. Это автоматизировать не получится.. Или получится, но криво.
Если есть какие мысли по этому поводу - пишите. Я видел как сделано в ImageManager и хотелось бы сделать лучше...